Loading AI tools
مركب كيميائي من ويكيبيديا، الموسوعة الحرة
حلقي البروبين أو البروبين الحلقي مركب عضوي حلقي، وهو أبسط الألكينات الحلقية. له الصيغة الكيميائية C3H4 وتكون بنيته على شكل مثلث يحوي رابطة مضاعفة.
| حلقي البروبين | |
|---|---|
 |
 |
 | |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
حلقي البروبين | |
| أسماء أخرى | |
سيكلو بروبين | |
| المعرفات | |
| رقم CAS | 2781-85-3 |
| بوب كيم (PubChem) | 123173 |
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات
| |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C3H4 |
| الكتلة المولية | 40.06 غ/مول |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
تعديل مصدري - تعديل  | |
جرت محاولات لإجراء عملية تقطير تجزيئي للمركب عند - 36°س، (والتي يعتقد أنها نقطة غليان المركب)، إلا أن الأمر أدى إلى حدوث بلمرة. إحدى الآليات المقترحة للعملية هو حدوث تفاعل تسلسلي للجذور الحرة، ويكون المركب الناتج حسب مطيافية الطنين النووي المغناطيسي NMR هو عديد حلقي البروبان.
يعد مركب حلقي البروبين من أصعب المركبات تحضيراً، لكنه في الوقت نفسه من أكثرها إثارة للاهتمام.[4] يمكن العثور على حلقي البروبين في بعض بنى الأحماض الدهنية العليا، مثل حمض الستريكوليك Sterculic acid الموجود في زيت بذور النباتات البرازية [5] Sterculia والتي تسمى أيضاً بجوز الزنج.
حضر حلقي البروبين أول مرة من قبل ديميانوف Dem'yanov ودويارنكو Doyarenko من خلال التفكك الحراري لمركب هيدروكسيد ثلاثي ميثيل حلقي بروبيل الأمونيوم على غضار يحوي البلاتين بين درجتي حرارة 320-330 °س، تحت جو من غاز ثنائي أكسيد الكربون. يعطي هذا التفاعل ثلاثي ميثيل الأمين بشكل رئيسي، إضافة إلى ثنائي ميثيل حلقي بروبيل الأمين، مع وجود حوالي 5% من حلقي البروبين. جرى الحصول على حلقي البروبين أيضاَ من التفكك الحراري لناتج ضم حلقي هيبتاترين مع ثنائي ميثيل أسيتيلين ثنائي الكربوكسيلات.
يخضع مركب كلوريد الأليل إلى تفاعل نزع هالوجين الهيدروجين Dehydrohalogenation عند تفاعله مع قاعدة أميد الصوديوم عند 80°س فإنه يعطي حلقي البروبين بمردود حوالي 10%.[6]
CH2=CHCH2Cl + NaNH2 → C3H4 + NaCl + NH3
يكون الناتج الثانوي الأساسي في هذا التفاعل أمين الأليل.
يمكن أن يحضر المركب من إضافة كلوريد الأليل إلى أميد مضاعف(ثلاثي ميثيل سيليل) الصوديوم في وسط من التولوين المغلي لمدة تتراوح بين 40 إلى 60 دقيقة. نحصل بهذا التفاعل بمردود 40% بنقاوة أفضل من التفاعل السابق.[3]
يحضر حلقي البروبين من تفاعل حلقي بروبيل الأمين مع يوديد الميثيل، حيث تحدث عملية مثيلة للحلقة، ويسحب اليوديد من الوسط بإضافة هيدروكسيد الفضة، حيث يترسب يوديد الفضة وتتوضع مجموعة الهيدروكسيد على المركب الوساطي الناتج، والذي يخضع لإجهاد حلقي متزايد، وبإجراءعملية تقطير نحصل على حلقي البروبين نتيجة تفاعل خسف هوفمان.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
