ثنائي فينيل الأمين

ثنائي فينيل الأمين هو مركب عضوي صيغته الكيميائية C₁₂H₁₁N، ويوجد على هيئة صلب عديم اللون. يعد هذا المركب مشتق من مشتقات الأنيلين، وهو يتألف من أمين متصل بمجموعتي فينيل.

ثنائي فينيل الأمين
ثنائي فينيل الأمين
ثنائي فينيل الأمين
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
N-Phenylaniline[1]
أسماء أخرى
(Diphenyl)amine Diphenylamine (deprecated[1]) Diphenylazane N-Phenylbenzenamine Anilinobenzene (Phenylamino)benzene N,N-Diphenylamine C.I. 10355 Phenylbenzenamine
المعرفات
الاختصارات	DPA
CAS	122-39-4
بوب كيم	11487
مواصفات الإدخال النصي المبسط للجزيئات C1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2[2]
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C12H11N/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10,13H[2]  InChIKey:DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N[2][3]
الخواص
الصيغة الجزيئية	C12H11N
الكتلة المولية	169.23 غ/مول
الكثافة	1.2 غ/سم3
نقطة الانصهار	53 °س
نقطة الغليان	302 °س
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	خطر
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)
تعديل مصدري - تعديل

التحضير

يحضر المركب من تفاعل نزع أمين من الأنيلين بوجود حفاز أكسيدي:

${\displaystyle \mathrm {2\ C_{6}H_{5}NH_{2}\longrightarrow (C_{6}H_{5})_{2}NH+NH_{3}} }$

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة صلب عديم اللون، وهو ذو انحلالية ضعيفة في الماء (40 مغ/الليتر)، لكنه سهل الانحلال في الإيثانول.

يتفاعل هذا المركب مع الكبريت ليعطي مركب فينوثيازين:

${\displaystyle {\ce {(C6H5)2NH + 2 S -> S(C6H4)2NH + H2S}}}$

أما التفاعل مع اليود فيعطي الكربازول:

${\displaystyle {\ce {(C6H5)2NH + I2 -> (C6H4)2NH + 2 HI}}}$

أما التفاعل مع يودوبنزين فيعطي ثلاثي فينيل الأمين.^[4]

الاستخدامات

يستخدم مركب ثنائي فينيل الأمين في مجال الزراعة مبيداً للفطريات؛ كما يستخدم من أجل تثبيط أكسدة التربين فرنيسين α-Farnesen.^[5]

المراجع

1. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. ص. 671. DOI:10.1039/9781849733069. ISBN:978-0-85404-182-4.
2. Diphenylamine (بالإنجليزية), QID:Q278487
3. ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
4. F. D. Hager(1941)."Triphenylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 544.
5. F. E. Huelin, I. M. Coggiola, "Superficial scald, a functional disorder of stored apples. V. – Oxidation of α-farnesene and its inhibition by diphenylamine" (in German), Journal of the Science of Food and Agriculture 21 (1): pp. 44–48, doi:10.1002/jsfa.2740210113

• بوابة زراعة
• بوابة فطريات
• بوابة الكيمياء