برولينول

البرولينول هو كحول أميني كيرالي يستخدم كعنصر كيرالي أساسي في التركيب العضوي. ويوجد منه متصاوغين مرآتييين هما D وL.

برولينول
برولينول
الاسم النظامي
ثنائي بيروليدين ميثانول
اعتبارات علاجية
معرّفات
CAS	68832-13-3 Y
بوب كيم	CID 2724541
ECHA InfoCard ID	100.157.355
كيم سبايدر	2006673 N
المكون الفريد	H52Z235V6Y
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C5H11NO
الكتلة الجزيئية	1.036 غرام لكل مول
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1C[C@@H](NC1)CO
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H11NO/c7-4-5-2-1-3-6-5/h5-7H,1-4H2/t5-/m1/s1[1]
تعديل مصدري - تعديل

التحضير

يمكن الحصول على البرولينول عن طريق تقليل برولين الأحماض الأمينية باستخدام هيدريد ألومنيوم الليثيوم.^[2][3] ونظرًا لأن البرولين متوفر بثمن زهيد وبنقاء عالي، فإنّ البرولينول النقي المتماثل متوفر أيضًا على نطاق واسع.

الاستخدامات

يستخدم مركب البرولينول في مجموعة متنوعة من التفاعلات الكيميائية كمحفز كيرالي، أو مرابط كيرالي، أو ككاشف كيرالي مساعد في تفاعل هاجوس - باريش - إدير - سوير - ويتشيرت،^[4][5] وتفاعل بايليس - هيلمان، وتفاعلات هدرجة نويوري اللامتناظرة، وتفاعل مايكل.^[6][7]

يُستخدم برولينول كمصدر كيرالي في تخليق مركبات الفوسفور العضوي. وقد اُختبر السلوك الكيميائيّ تصنيع العديد من مركبات البوران الفوسفين المصنعة من البرولينول تجاه الكواشف المعدنية العضوية كخطوة أولى للتحول نحو استخدام الفوسفينات الكيرالية، كما أختبر تأثير إسترات الأميد P(III) على شكل الروابط في تفاعلات الهدرجة غير المتماثلة المحفزة بالإيريديوم.^[8]

المراجع

1. D-Prolinol (بالإنجليزية), QID:Q278487
2. "Reduction of α-Amino Acids: L-Valinol". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 530.
3. "(S)-(–)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (SAMP) and (R)-(+)-1-Amino-2-Methoxymethylpyrrolidine (RAMP), Versatile Chiral Auxiliaries". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 26.
4. Z. G. Hajos, D. R. Parrish, German Patent DE 2102623 1971
5. Hajos، Zoltan G.؛ Parrish، D. R. (1974). "Asymmetric synthesis of bicyclic intermediates of natural product chemistry". The Journal of Organic Chemistry. ج. 39 ع. 12: 1615–1621. DOI:10.1021/jo00925a003.
6. Benjamin List (2002). "Proline-catalyzed asymmetric reactions". Tetrahedron. ج. 58 ع. 28: 5573–5590. DOI:10.1016/S0040-4020(02)00516-1.
7. Shinichi Itsuno؛ Koichi Ito؛ Akira Hirao؛ Seiichi Nakahama (1984). "Asymmetric synthesis using chirally modified borohydrides. Part 2. Enantioselective reduction of ketones with polymeric (S)-prolinol–borane reagent". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 ع. 12: 2887–2895. DOI:10.1039/P19840002887.
8. Prof. Anna E. Kozioł,، Adam Włodarczyk (12 مارس 2021). "Prolinol as a Chiral Auxiliary in Organophosphorus Chemistry". chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com. مؤرشف من الأصل في 2021-11-21. اطلع عليه بتاريخ 2021-11-21.{{استشهاد ويب}}: صيانة الاستشهاد: علامات ترقيم زائدة (link)

• بوابة طب
• بوابة الكيمياء
• بوابة صيدلة