أمفوتيريسين ب

أمفوتيراسين ب^[1] (بالإنجليزية: Amphotericin B)‏ و هو مركب ينتمي لمجموعة البولين وغالباً ما يستخدم لعلاج العدوى الجهازية الفطرية عن طريق الحقن بالوريد. تم استخلاصه من المتسلسلة العقدة Streptomyces nodosus في عام 1955. تم اشتقاق اسمه من كلمة لاتينية وتعني «الاثنين» وهي كلمة تستخدم كيميائياً لتعبر عن قدرة المركب على التفاعل كحمض وكقلوي. ولقد عرف نوعين من هذه المركبات هي أمفوتيراسين أ وأمفوتيراسين ب الحر ولكن الأخير هو المستخدم في علاج الحلات المرضية. حالياً يتواجد هذا المركب في عدة أشكال إما على شكل أمفوتيراسين ب أو على شكل معقد مع كبريتات الكوليسترول أو على شكل معقد مع الدهون أو على شكل صيغ مع الليبوزوم. حيث أن هذه الصيغ تم تطويرها لتحسين مقاومة المريض ولكنها أظهرت حركية دوائية تختلف عن خواص الأمفوتيراسين ب الحر.

أمفوتيريسين ب
أمفوتيريسين ب
الاسم النظامي
(1R,3S,5R,6R,9R, 11R,15S,16R,17R,18S,19E,21E, 23E,25E,27E,29E,31E,33R,35S,36R,37S)- 33-[(3-amino- 3,6-dideoxy- β-D-mannopyranosyl)oxy]- 1,3,5,6,9,11,17,37-octahydroxy- 15,16,18-trimethyl- 13-oxo- 14,39-dioxabicyclo [33.3.1] nonatriaconta- 19,21,23,25,27,29,31-heptaene- 36-carboxylic acid
يعالج	حمى الصحراء،  وداء الرشاشيات،  والتهاب السحايا الفطري  [لغات أخرى]‏،  والتهاب المثانة،  وداء المستخفيات،  وداء الليشمانيات الحشوي،  وقلة الخلايا المتعادلة،  والتهاب البريتون،  والفطار نظير الكرواني،  وفطار برعمي،  وداء المبيضات،  وداء الشعريات المبوغة،  وداء النوسجات،  وعدوى فطرية،  وعدوى الجهاز البولي،  وداء الحاشوريات  [لغات أخرى]‏
اعتبارات علاجية
اسم تجاري	Fungizone
ASHP Drugs.com	أفرودة
فئة السلامة أثناء الحمل	B (الولايات المتحدة)
طرق إعطاء الدواء	I.V. (slow infusion only)
بيانات دوائية
توافر حيوي	100% (IV)
استقلاب (أيض) الدواء	renal
عمر النصف الحيوي	initial phase : 24 hours, second phase : approx. 15 days
إخراج (فسلجة)	40% found in urine after single cumulated over several days biliar excretion also important
معرّفات
CAS	1397-89-3 Y
ك ع ت	A01A01AB04 AB04 A07AA07‏ (منظمة الصحة العالمية), G01AA03‏ (منظمة الصحة العالمية), J02AA01‏ (منظمة الصحة العالمية)
بوب كيم	CID 14956
ECHA InfoCard ID	100.014.311
درغ بنك	DB00681
كيم سبايدر	10237579 Y
المكون الفريد	7XU7A7DROE
كيوتو	D00203 Y
ChEBI	CHEBI:2682
ChEMBL	CHEMBL267345
NIAID ChemDB	000096
بيانات كيميائية
الصيغة الكيميائية	C47H73NO17
الكتلة الجزيئية	923.49
محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط O=C(O)[C@@H]3[C@@H](O)C[C@@]2(O)C[C@@H](O)C[C@@H](O)[C@H](O)CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC(=O)O[C@@H](C)[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@H](O[C@@H]1O[C@H](C)[C@@H](O)[C@H](N)[C@@H]1O)C[C@@H]3O2
المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/b6-5+,9-7+,10-8+,13-11+,14-12+,17-15+,18-16+/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1  Y Key:APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N  Y
تعديل مصدري - تعديل

الاستطبابات

إما أن يتم استخدامه على شكل جرعات تعطى عن طريق الفم في علاج حالات مثل القلاع المتسبب بالمبيضات وتعتبر غير سامة، نظرياً، إذا ما قورنت بالجرعات التي تعطى عن طريق الوريد. أو تعطى عن طريق الوريد لعلاج العدوى الفطرية الجهازية. كما يمكن أن يعطى كمعالجة تجريبية في الحالات الإسعافية عند المرضى الذي يعانون من الحمى مع خلل في جهازهم المناعي ووعدم استجابتهم لمضادات حيوية واسعة الطيف.

آلية التأثير

كما هو الحال في باقي المضادات الفطرية المنتمية لمجموعة البولين يرتبط أمفوتيراسين بالأرجستيرول، المكون الرئيس للغشاء السيتوبلازمي في الفطور، كما أنه يؤدي، عند توافره بتراكيز مناسبة، إلى إحداث ثقوب في هذا الغشاء الأمر الذي يؤدي إلى تسرب البوتاسيوم خارج الخلية وبالتالي موت الخلية. في الوقت الحاضر أثبت العلماء بأن تشكيل هذه الثقوب ليس له علاقة بموت الخلية ((Angewandte Chemie Int. Ed. Engl. 2004)). حيث يعتقد بأن أمفوتيراسين ب يتفاعل مع مع أرجستيرول الغشاء مما يمهد لتشكيل قنوات عبور في الغشاء. تلعب تفاعلات جزيئات الهدروجين، الموجودة داخل الخلية، مع الهدروكسيل والكاربوكسيل والمجموعات الأمينية دوراً في استقرار تلك القنوات وإبقائها مفتوحة وأيضاً السماح للبلازما الخلوية للتسرب للخارج.

التأثيرات الجانبية

أمفوتيراسين ب معروف بتأثيراته السمية الجانبية القاتلة. تتجلى الأعراض الحادة بعد 1-3 ساعات على شكل حمى مرتفعة مع رعشة برودة، انخفاض ضغط الدم، فقدان الشهية، نعاس، قيء، صداع، صعوبة التنفس وسرعته.

إعطاء أمفوتيراسين ب عن طريق الوريد أيضاً يكون مصحوباً بأضرار معتددة للأعضاء وذلك في الجرعات العلاجية. حيث تم تسجيل حالات أضرار كلوية (على شكل أضرار في النيفرونات الكلوية) والتي تكون أحياناً غير قابلة للترميم. مع العلم بأن مشتقات الأمفوتيراسين ب المصنعة على شكل ليبوزومات تخفف من هذه الأضرار السمية. كما يمكن أن يحدث خلل في شوراد الجسم مثل انخفاض بوتاسيوم الدم أو كالسيوم الدم. أما في الكبد فيعد زيادة أنزيمات الكبد وسمية الكبد من التأثيرات الشائعة. كما تحدث عدة مشاكل في جهاز الدوران بالإضافة إلى أشكال من تفاعلات جلدية.

التفاعل

إن تواجد هذا الدواء مع مركبات أخرى قد يؤدي إلى تأثيرات متعددة منها:

• مع الفلوسايتوسين Flucytosine تزداد سمية كلا المركبين.
• مع السيسبلاتين Cisplatin تزداد السمية الكلوية ومخاطر الإصابة بنقص بوتاسيوم الدم.
• مع الستيروئيدات القشرية Corticosteroids تزداد احتمالية حدوث نقص بوتاسيوم الدم.
• مع مركبات المسببة لسمية الكلى تزداد احتمالية تخرب الكلى وانخفاض الضغط.

أقرأ أيضاً

• مضادات الفطور
• نيستاتين

وصلات خارجية

• Fungisome web site run by Lifecare Innovations
• AmBisome web site run by Astella Pharma
• "Special issue". Journal of Postgraduate Medicine. ج. 51 ع. Suppl. 2005. مؤرشف من الأصل في 2011-07-13.

مراجع

1. محمد الصاوي محمد مبارك (2003)، معجم المصطلحات العلمية في الأحياء الدقيقة والعلوم المرتبطة بها (بالعربية والإنجليزية)، القاهرة: مكتبة أوزوريس، ص. 33، OCLC:4769982658، QID:Q126042864

إخلاء مسؤولية طبية

تتضمَّن هذه المقالة معلوماتٍ طبَّيةٍ عامَّة، وهي ليست بالضرورة مكتوبةً بواسطة متخصِّصٍ وقد تحتاج إلى مراجعة. لا تقدِّم المقالة أي استشاراتٍ أو وصفات طبَّية، ولا تغني عن الاستعانة بطبيبٍ أو مختص. لا تتحمل ويكيبيديا و/أو المساهمون فيها مسؤولية أيّ تصرُّفٍ من القارئ أو عواقب استخدام المعلومات الواردة هنا. للمزيد طالع هذه الصفحة.

• بوابة تمريض
• بوابة الكيمياء
• بوابة طب
• بوابة صيدلة
• بوابة الكيمياء الحيوية