Андріївська, Софійська, Золота, Університетська (до 30-х років XIX століття).
Велика Володимирська (вживалася паралельно із існуючою).
Десятинна (рос.Десятинная)[1], Нижньо-Володимирська (рос.Нижне-Владимирская)[1] (частини вулиць від початку до Софійської площі та від Караваєвської вулиці до кінця) (з 1869 року).
Пролягала через найдавніші частини Києва— Місто Володимира та Місто Ярослава. Це була головна міська вулиця, що вела від парадного в'їзду Золотих воріт до головного храму— Софійського собору та до княжих та боярських палаців Акрополя (Старокиївської гори).
Окрім Софійського собору було зведено також Ірининську церкву та Георгіївський собор, монастир Св. Феодора та ряд житлових будівель— як простих містян, так і знаті.
Після руйнування Києва татаро-монголами Старе місто на довгі століття перетворилося на пустку.
XVII століття
Лише у XVII столітті було відбудовано та перебудовано Софійський собор, здійснено будівництво каплиці на фундаментах Десятинного храму, а сама територія сучасної Софійської площі та початку Володимирської вулиці увійшла до складу новоутвореної Старокиївської фортеці.
XVIII століття
Наприкінці XVIII— початку XIX століття знову, після тривалої перерви починається забудова вулиці в межах тодішнього Києва— тобто від початку до Золотих воріт. Після остаточного знесення валів, що залишилися як від оборонних укріплень доби Київської Руси, так і доби Старокиївської фортеці (остаточно знесено у 30-х роках XIX століття) на місці розрізнених частин стародавньої вулиці, що в той час мали назву відповідно Андріївська (від початку до Житомирської вулиці), Софіївська (від Житомирської до Софіївської площі) та Золота (до Золотих воріт) було прокладено рівну вулицю, що отримала назву Володимирська.
XIX століття
Після розширення Києва у 30-х років XIX століття і початку забудови місцевості за Золотими воротами (тоді було прокладено сучасні вулиці Богдана Хмельницького, бульвар Тараса Шевченка, Прорізну та ряд інших) вулицю було продовжено в бік долини р. Либідь.
Саме з цього моменту починає формуватися теперішнє обличчя вулиці— будуються кам'яні будівлі, спершу 1-2-х, а згодом 3-5-ти поверхові будівлі. Було зведено ряд адміністративних, громадських, житлових споруд, готелів. На місці, де було розкопано залишки Ірининської церкви (ріг Володимирської та Ірининської вулиць) було споруджено з використанням давньої цегли так званий «Стовп Святої Ірини» або «Ірининський стовп» (існував до середини 1930-х років).
1869 року[1] вулицю поділено на 3 самостійні частини— Десятинну, власне Володимирську та Нижньо-Володимирську вулиці. 1901 року ці вулиці були знову об'єднані під назвою Володимирська[2].
Будується будівля Старокиївської пожежної частини та Присутствених місць, зводиться будівля міського театру (на місці сучасного театру Опери та балету).
Наприкінці XIX століття вулицю було замощено, з'явилося газове, а згодом і електричне освітлення.
На початку XX століття на місці згорілого зводиться новий Міський театр, будується прибутковий будинок (№39, на розі з Прорізною вулицею), що є однією із візитівок Києва. Споруджується будівля Педагогічного музею (в майбутньому— у будівлі засідатиме Українська Центральна Рада), починається будівництво будівлі для Ольгинської гімназії (нині тут знаходиться Президія НАН України), збудовано один із корпусів обабіч головного корпусу Університету, а також будинок Земства (нині будівля СБУ).
1901 року вулиця набула сучасного вигляду і довжини.
Впродовж XX століття вулиця не зазнала суттєвої перебудови, переважна більшість історичної забудови вціліла, хоча деякі будівлі було втрачено. Однак серед вдалих здобутків слід відзначити будівлю бібліотеки Університету, будівлю музею Історії України, будівлю школи №25 та будівлю №71.
У 1980-х роках частина вулиці позбулася брукованого покриття.
Нині Володимирська вулиця є однією із найголовніших та найелітніших вулиць Києва, значення вулиці можна порівняти хіба що із Хрещатиком.
З погляду історичного інтересу вулиця є одним із найпривабливіших туристичних куточків Києва, адже тут збереглися унікальні пам'ятки XI—XIX століть— Софійський собор, комплекс Софійського монастиря, рештки Золотих воріт, будівлі Київського університету, Педагогічного музею, Оперного театру, Президії НАН України та ще десятків житлових та громадських будівель.
Археологічний комплекс на Старокиївській горі не має аналогів у Європі.
№1— Загальноосвітня школа №25 з російською мовою навчання
№4— житловий будинок 1860-х років, надбудова— 1890-ті роки, пам'ятка архітектури, містобудування та історії (з 2010); попри вимоги Закону України «Про охорону культурної спадщини» у 2020-х роках над чотириповерховою будівлею пам'ятки зведено аттиковий та мансардний поверхи, у 2022— ще один скляний поверх, а навесні 2023-го триває зведення надбудови над ним[6]
Пам'ятник рятувальникам (2021, бронза; авторка проєкту Марина Гордієнко, скульптор Всеволод Маковій) біля будівлі Головного управління ДСНС у місті Києві (Володимирська вул., 13)[8][9]
буд. №6— меморіальна дошка на честь археолога та барда Олександра Авагяна (на дошці прізвище написано як Авакян). Виготовлена з металу. Встановлена друзями на будинку, де він мешкав.
буд. №9— меморіальна дошка на честь художника, професора Михайла Дерегуса (1904–1997), який жив у цьому будинку в 1973–1997 роках. Виготовлена з бронзи.
буд. №19— меморіальна дошка на честь журналіста Якова Давидзона (1912–1998), який мешкав у цьому будинку в 1977–1994 роках. Виготовлена у вигляді бронзового горельєфу.
буд. №20— меморіальна дошка на честь президента академії архітектури України Володимира Заболотного, який жив у цьому будинку в 1945–1962 роках. Виготовлена у вигляді мармуровогобарельєфу за проєктом скульптора М. Шутилова та архітектора Дмитра Антонюка. Відкрита у 1993 році.
буд. №23-В— меморіальна дошка на честь Леся Курбаса (1887–1937). Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу за проєктом художників Ф. Майстренка та В. Небоженка. Відкрита 27 лютого2012 року.
буд. №30— меморіальна дошка на честь генерал-полковника Віктора Банних, голови Державного комітету у справах охорони державного кордону, командуючого прикордонними військами України у 1995–1999 роках. Виготовлена у вигляді барельєфу з бронзи та граніту, відкрита у 2011 році.
буд. №30— меморіальна дошка на честь генерала Валерія Олександровича Губенка, голови Державного комітету у справах охорони державного кордону, командуючого прикордонними військами України у 1991–1994 роках. Виготовлена у вигляді барельєфу з бронзи та граніту, відкрита у 2011 році.
буд. №34— меморіальна дошка на честь чеського діяча антиавстрійського опору, правника Вацлава Вондрака (1880–1962), який працював у цьому будинку в 1901–1918 роках. Виготовлена з бронзи.
буд. №35— меморіальна дошка на честь Михайла Грушевського, який працював у цьому будинку в 1927–1930 роках. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу за проєктом скульптора Георгія Пустовойта та архітектора В'ячеслава Дормідонтова. Встановлена у червні 1994 року.
буд. №36— меморіальна дошка на честь чеського письменника Ярослава Гашека, який жив і працював у цьому будинку в 1916—1918 роках. Виготовлена у вигляді мармурового барельєфу за проєктом скульптора Михайла Декерменджі та архітектора П.Є.Захарченка. Відкрита у 1970 році.
буд. №44— меморіальна дошка на честь вченого-гідробіолога, академіка Олександра Топачевського, який працював у цьому будинку в 1959–1973 роках. Виготовлена у вигляді бронзового горельєфу.
буд. №47— меморіальна дошка на честь польського письменника, лікаря, педагога Януша Корчака (1878—1942), який працював у цьому будинку під час Першої світової війни. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу за проєктом скульптора І. Григор'єва, відкрита 20 листопада2012 року.
буд. №50— меморіальна дошка на місці загибелі від рук гестапо крайового провідника ОУН на східноукраїнських землях Дмитра Мирона («Орлика»). Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу за проєктом скульптора Олеся Сидорука, відкрита в 1997 році.
буд. №51-53[10][11]— меморіальна дошка на честь віце-президента АН УРСР академіка Петра Погребняка (1900–1976), який мешкав у цьому будинку в 1970–1976 роках. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу за проєктом скульптора Івана Гончара та архітектора Анатолія Ігнащенка. Відкрита 10 липня1979 року.
буд. №51-А— меморіальна дошка на честь поета і перекладача Миколи Терещенка, який мешкав і працював у цьому будинку в 1928–1966 роках. Перша дошка була виготовлена у вигляді бронзового барельєфу скульпторами Іваном Шаповалом та художником Юрієм Улитько, відкрита 4 червня1971 року. У вересні 1985 року її замінили на бронзовий барельєф роботи скульптора Олександра Скоблікова, архітекторів Г.А.Щербини та К.Н.Сидорова.
буд. №54— меморіальна дошка на честь ученого-патофізіолога, президента Академії Наук УРСР Олександра Богомольця (1881–1946), який працював у цьому будинку. Першу мармурову дошку відкрито 19 червня1947 року, у червні 1976 року її замінено на нову, створену архітектором Іриною Малаковою.
буд. №54— меморіальна дошка на честь ученого-історика та правознавця, президента Академії Наук УРСР Миколи Василенка (1877–1935), який працював у цьому будинку в 1921–1922 роках. Виготовлена з мармуру.
буд. №54— меморіальна дошка на честь першого президента Академії Наук УРСР, геолога Володимира Вернадського (1863–1945), який працював у цьому будинку в 1918–1921 роках. Першу мармурову дошку відкрито 23 серпня1963 року (архітектор П.Є.Захарченко), у червні 1976 року її замінено на нову, за проєктом архітектора Ірини Малакової.
буд. №54— меморіальна дошка на честь президента всеукраїнської Академії Наук, ученого-мікробіолога та епідеміолога Данила Заболотного (1866—1929), який працював у цьому будинку в 1928–1929 роках. Виготовлена з мармуру, відкрита 20 грудня1966 року, реставрована у липні 1977 року архітектором Іриною Малаковою.
буд. №54— меморіальна дошка на честь президента всеукраїнської Академії Наук, ученого-історика та етнографа Ореста Левицького (1848–1922), який у 1922 році працював у цьому будинку. Виготовлена з мармуру.
буд. №54— меморіальна дошка на честь президента всеукраїнської Академії Наук, ученого-ботаніка Володимира Липського (1863–1937), який працював у цьому будинку в 1922–1928 роках. Виготовлена з мармуру за проєктом архітектора Ірини Малакової, відкрита 27 червня1977 року.
буд. №54— меморіальна дошка на честь президента Академії Наук УРСР, ученого-біохіміка Олександра Палладіна (1885–1972), який працював у цьому будинку в 1946–1962 роках. Відкрита 27 березня1974 року, у червні 1977 року замінена на мармурову дошку за проєктом архітектора Ірини Малакової.
буд. №60— меморіальна дошка на честь архітектора Вінченцо Беретті (1781–1842), автора головного корпусу Київського університету. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу, відкрита 15 жовтня2009 року.
буд. №60— меморіальна дошка на честь математика, академіка Миколи Боголюбова (1909–1992), який працював в університеті. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу, відкрита 21 вересня2009 року.
буд. №60— меморіальна дошка на честь історика Михайла Грушевського, який навчався у цьому університеті у 1886–1894 роках. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу, відкрита у 1996 році, скульптор Іван Макогон, архітектор Анатолій Ігнащенко.
буд. №60— меморіальна дошка на честь ученого і громадського діяча Михайла Петровича Драгоманова, який навчався і працював у цьому університеті у 1859–1876 роках. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу, відкрита у 1991 році, скульптор Борис Довгань, архітектор Флоріан Юр'єв.
буд. №60 (приміщення університету, ауд. 447)— меморіальна дошка на честь геолога Миколи Андрусова, який з 1904 по 1912 рік працював у геологічній лабораторії, що знаходилася у цьому місці. Виготовлена з мармуру, відкрита у 1959 році.
буд. №60— меморіальна дошка на честь першого ректора Київського університету Михайла Максимовича (1804–1873). Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу за проєктом скульптора Олександра Костіна та архітектора Миколи Кислого, встановлена у 1994 році.
буд. №60 (приміщення університету, ауд. 265)— меморіальна дошка на честь Сергія Навашина, який 5 вересня1898 року в цій аудиторії, на засіданні X з'їзду Російських натуралістів та лікарів зробив доповідь про відкриття подвійного запліднення у покритонасінних рослин. Виготовлена з мармуру, відкрита у 1973 році.
буд. №60 (приміщення університету, ауд. 460)— меморіальна дошка на честь мінералогічної лабораторії, яка знаходилася тут раніше і де працював у 1845–1901 роках засновник київської школи геологів та петрографів, завідувач кафедри геології і мінералогії— професор Костянтин Феофілактов. Виготовлена з мармуру, відкрита у 1959 році.
буд. №60— меморіальна дошка на честь Тараса Шевченка, який у 1845–1847 роках був співробітником Археографічної комісії та працював у цьому будинку. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу за проєктом скульптора Олександра Ковальова та архітектора Василя Гнєздилова, відкрита 17 травня1961 року.
буд. №64— меморіальна дошка на честь художника-графіка Георгія Нарбута, який мешкав у цьому будинку в 1917 році. Виготовлена у вигляді бронзового барельєфу за проєктом скульптора В'ячеслава Клокова та архітектора Миколи Кислого, відкрита у 1992 році.
Ще у 1880-ті роки однією із проблем вулиці була проблема свиней, які порпалися у бруді на проїжджій частині, а також телят, що об'їдали кущі навколо Золотих воріт.
Першу повість про Швейка «Пригоди солдата Швейка у полоні» Я. Гашек написав, мешкаючи у готелі «Прага» (нині будинок №36).
Будівлю школи №25 (будинок №1, зведена у 1939 році) було зведено за 5 місяців.
Окремі події роману «Біла гвардія»Михайла Булгакова розгортаються у будівлі Педагогічного музею та на Володимирській вулиці (втеча Турбіна від петлюрівського патрулю), також у романі згадується популярна в той час кав'ярня-кондитерська «Маркіз» (будинок №39).
Володимирська (Велика Володимирська) вулиця в 1900 році