Ciprofloksacin
kjemisk forbindelse / From Wikipedia, the free encyclopedia
Ciprofloxacin er det generiske navn for et antibiotikum som produseres og markedsføres av Bayer AG under produktnavnet Ciproxin® og andre navn i andre markeder, f.eks. veterinærmedisin), og hører til en gruppe som kalles fluoroquinoloner Ciprofloxacin er bactericid og virker ved å blokkere bakteriers DNA-replikasjon gjennom å binde seg til enten DNA-gyrase eller topoisomerase-IV, enzymer som er nødvendig for å tvinne ut DNA-trådene slik at replikasjon skal kunne skje. Medikamentet har typisk 100 ganger større affinitet for bakteriell topoisomerase enn for den mammalske formen av type II topoisomerase.
Systematisk (IUPAC)-navn | |||
1,4-dihydro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid | |||
Identifikatorer | |||
CAS-nummer | 85721-33-1 | ||
---|---|---|---|
ATC-nummer | J01MA02, S01AE03, S03AA07, S02AA15 | ||
PubChem | 2764 | ||
DrugBank | 00537 | ||
ChemSpider | 2662 | ||
Kjemiske data | |||
Formel | C₁₇H₁₈FN₃O₃ | ||
Molmasse | 331,133 g/mol | ||
SMILES | C1CC1N2C=C(C(=O)C3=CC(=C(C=C32)N4CCNCC4)F)C(=O)O | ||
Farmakokinetiske data | |||
Halveringstid | ca. 4-6 timer | ||
Utskilling | hovedsakelig urin | ||
Terapeutiske data | |||
Lovlig status | C-Preparat; reseptpliktig legemiddel (NO) | ||
Klassifisering | bredspektret kinolonantibiotikum | ||
Virkningsmekanisme | Hemmer DNA-gyrase og forhindrer transkripsjon av bakteriekromosomet |
Ciprofloxacin er et bredspektret antibiotikum som er aktiv mot både Gram-positive og Gram-negative bakterier.
- Enterobacteriaceae
- Vibrio
- Hemophilus influenzae
- Neisseria gonorrhoeae
- Neisseria menigitidis
- Moraxella catarrhalis
- Brucella
- Campylobacter
- Mycobacterium intracellulare
- Legionella sp.
- Pseudomonas aeruginosa
- Bacillus anthracis -som foårsaker sykdommen miltbrann
Lav aktivitet mot:
- Streptococcus pneumoniae
Ingen aktivitet mot:
- Bacteroides
- Burkholderia cepacia
- Enterococcus faecium
- Ureaplasma urealyticum
- og andre
De viktigste bivirkninger ved bruk er mavebesvær, som er vanlig med mange antibiotika. På grunn av sin generelle trygghet, gode virkning og bredspektrede aktivitet, ble ""ciprofloaxcin"" opprinnelig reservert som «siste-utvei» for behandling av vanskelige og antibiotika resistente bakteriestammer. Som med mange antibiotika har tiden og økt bruk ført til en økning av ciprofloxacin-resistente bakteriestammer, særlig på sykehus. Noe av årsaken til økende antibiotikaresistens kan være bruken av billigere men mindre effektive fluorokinoloner, og en utstrakt bruk av ciprofloxacin og andre antibiotika i husdyrfôr (som av ukjente årsaker fører til større og raskere vektøkning)